Гексахлорбензол

Гексахлорбензол, или перхлорбензол, — хлорорганическое соединение с формулой C6Cl6, использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида. Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ, согласно которой данное вещество запрещено во всем мире.

Физические и химические свойства

Гексахлорбензол — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые в этаноле и бензоле, молекулярная масса 284,8 а.е.м.; температура плавления 231 °C; температура кипения 322 °C; плотность 2,044 г/см³; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.

Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в реакции нуклеофильного замещения, обменивая один атом Cl, например, на группы СН2ОH, OH, SH. При действии BF3 или SbF5 замещает хлор на фтор (конечный продукт — C6F12).

Получение

Получают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных:

• в газообразном состоянии при температуре 600 °С или в присутствии активированного угля при 350—370 °С;
• в жидком состоянии в присутствии катализаторов (хлориды Fe, Al, Sb, As или других элементов).

Основные реакции:

C 6 H 6 + 6 C l 2 ⟶ C 6 C l 6 + 6 H C l {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{6}+6Cl_{2}longrightarrow C_{6}Cl_{6}+6HCl}}} .

Выделяют кристаллизацией. Чистота не менее 95 % (примеси — трихлорбензол, тетрахлорбензол и пентахлорбензол).

Воздействие на организм человека и животных

Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом.