Главная
Анизóл (метоксибензол, метилфениловый эфир) C6H5OCH3 — метиловый эфир фенола, органическое вещество, относится к простым эфирам.
Получение
В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с метилсульфатом натрия:
C 6 H 5 O N a + C H 3 O S O 2 O N a → C 6 H 5 O C H 3 + N a 2 S O 4 {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}OSO_{2}ONa {xrightarrow { }} C_{6}H_{5}OCH_{3}+Na_{2}SO_{4}}}}Взаимодействием фенола и метанола:
C 6 H 5 O H + C H 3 O H → 175 − 225 o C , A l 2 O 3 C 6 H 5 O C H 3 + H 2 O {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+CH_{3}OH {xrightarrow {175-225^{o}C, Al_{2}O_{3}}} C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}O}}}Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом:
C 6 H 5 O N a + C H 3 C l → C 6 H 5 O C H 3 + N a C l {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}ONa+CH_{3}Cl ightarrow C_{6}H_{5}OCH_{3}+NaCl}}}В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:
C 6 H 5 O H + ( C H 3 O ) 2 S O 2 → 100 o C , O H − C 6 H 5 O C H 3 + H 2 S O 4 {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}OH+(CH_{3}O)_{2}SO_{2}{xrightarrow {100^{o}C, OH^{-}}} C_{6}H_{5}OCH_{3}+H_{2}SO_{4}}}}Физические свойства
Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).
Химические свойства
- Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:
- При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
- При хлорировании с помощью PCl5 образуется только 4-хлоранизол.
Применение
Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.
Токсические свойства
Слаботоксичен, ЛД50 3,5÷4 г/кг (крысы, подкожно) и 10 г/кг (крысы, внутрижелудочно). Оказывает очень слабое раздражение кожи.
Безопасность
Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.